Le bastion Saint-Philippe, construit pour fortifier l’angle sud-ouest de l’enceinte, fait partie avec les courtines qui le relient à la porte de Dinan et au bastion Saint-Louis au sud-est du second agrandissement de la ville (1714-1720). Tout ce quartier fut ainsi gagné sur la mer sur les plans de l’ingénieur Siméon de Garengeau (Paris, 1647 – Saint-Malo, 1741). Les armateurs malouins, enrichis par les armements à la course, la « Mer du Sud » et la Compagnie des Indes orientales de Saint-Malo, formèrent une société de 24 actionnaires afin de lotir les 44 emplacements de ce nouveau quartier.

Cependant, la construction des maisons fut assez lente : treize maisons seulement étaient bâties en 1725 et quinze autres jusqu’en 1770. Beaucoup d’emplacements situés en arrière durent ainsi servir provisoirement de chantiers, de dépôts de matériaux ou de marchandises. Ce quartier fut appelé La Californie parce qu’il était habité par les gens qui avaient fait fortune grâce à l’argent du Pérou.

Après 1944, cet alignement remarquable de façades d’architecture uniforme le long des remparts, a été reconstruit « à l’identique », sous la direction de Raymond Cornon (1908-1982), architecte en chef des Monuments historiques. L’immeuble à l’angle gauche de l’entrée de la rue de Dinan, dont une souche de cheminée s’orne d’un cadran solaire, fut habité par le fameux Robert Surcouf, de son mariage en 1801 à sa mort en 1827 (1, rue Saint-Philippe). Le bâtiment servit également à l’administration de la Marine.

Saint-Malo doit son nom au moine Maclow venu au VIème siècle de Grande-Bretagne et qui fût évêque d’Alet en Saint-Servan. Au XIIème siècle l’évêque Jean de Châtillon transféra son siège à « Saint-Malo de l’Isle », y bâtit sa cathédrale et entoura la ville d’un premier rempart.

Pendant le Moyen-âge, la cité se distingue par la bravoure de ses marins, son esprit d’indépendance et ses luttes avec les ducs de Bretagne qui construisirent le château. Au XVIème siècle les malouins participent à la découverte du nouveau monde en particulier Jacques Cartier qui prit possession du Canada au nom du roi de France de 1590 à 1594, la cité devint République indépendante ».

Les XVIIème et XVIIIème siècles marquèrent l’apogée de la cité comme port corsaire et marchand des plus importants de France. La ville se transforme en 1661. Un grand incendie entraîne sa reconstruction partielle en granit. Puis sous la direction de Vauban et de Garengeau furent réalisés les « accroissements » qui lui ont donné sa physionomie actuelle.

En août 1944, l’intra-muros est détruit à 80%, mais ses remparts sont épargnés. Le plan et le style de la ville reconstruit s’inspire largement de l’ancienne tout en s’adaptant à la vie moderne. Les monuments historiques ont été reconstruits à l’identique. Aujourd’hui, l’intra-muros est un centre-ville dynamique de 300 commerces.

René Trouin, sieur du Gué, dit Duguay-Trouin, né le 10 juin 1673 à Saint-Malo et mort le 27 septembre 1736 à Paris est un corsaire français. Né dans une famille d'armateurs malouins, il commence sa carrière en 1689 et reçoit, dès 1691, le commandement d'un navire. Son courage, le respect qu'il a gagné auprès de ses hommes, ainsi que ses victoires contre les Anglais et les Hollandais au cours des deux dernières guerres de Louis XIV lui ont assuré une ascension très rapide dans la hiérarchie maritime. Ses campagnes sont parmi les plus belles de l'histoire navale française.

François-René, vicomte de Chateaubriand, né à Saint-Malo le 4 septembre 1768 et mort à Paris le 4 juillet 1848, est un écrivain et homme politique français. Il est considéré comme l'un des précurseurs du romantisme français et l'un des grands noms de la littérature française.

L’Étoile du Roy est un trois-mâts carré, reproduction assez proche d'une frégate britannique de la Bataille de Trafalgar. Initialement baptisé Grand Turk il a été construit en 1996, en Turquie pour le besoin d'un film et apparaît dans la série télévisée britannique Hornblower. Cette réplique fut baptisée Grand Turk dans cette série TV où elle apparaît aux côtés de l’Étoile de France. Son pont ouvert est garni de canons lisses en carton. Il a participé aux célébrations du 200e anniversaire de la bataille de Trafalgar. En 2010, il est acquis par Étoile Marine Croisières, entreprise de Bob Escoffier. Il a été dès lors rebaptisé l’Étoile du Roy.